Un grupo de cofrades Lebrijanos que solían acudir los Domingos de Ramos a Jerez de la Frontera a presenciar las cofradías por no efectuar ninguna estación penitencial en Lebrija, deciden fundar una nueva dedicada a la Entrada Triunfal de Jesús en Jerusalén. El proyecto, en el que desde el primer momento tomaron parte activa los que a la postre serían sus costaleros, fructificó en 1989 con la conformación de una Junta provisional de gobierno que orientó sus primeros pasos con el encargo de la imagen titular, al escultor sevillano Juan Manuel Miñarro López.

       Una vez bendecida la imagen en abril de 1989, el señor cura párroco señaló la capilla de la Virgen de la Piña como lugar de residencia donde recibiese culto. La primera salida procesional la efectuó en 1990 desde el patio de los naranjos, como en lo sucesivo también lo ha hecho, despertando una grandísima expectación en el pueblo y muy especialmente entre los más jóvenes quienes se destacan como sus seguidores más fieles. Tras la primera salida procesional se decidió aquel mismo año encargar un misterio acorde a los relatos evangélicos que recogen la Entrada de Jesús en Jerusalén al mismo autor de la imagen para finalmente ser encomendado al escultor afincado en Lebrija Juan Herrera Cala.

       Posee estrecho vínculo de hermanamiento con la Hermandad de Nuestra Señora de la Salud de La Rinconada desde 1995, fruto de la inestimable ayuda prestada a aquélla por sus hermanos costaleros. El Ayuntamiento de Lebrija le ha cedido unos trescientos cincuenta metros en la Barriada de San Benito donde la Hermandad tienen proyectado construir una capilla.

       Ha sido incorporada a su titularidad una nueva imagen de María Santísima, bajo la advocación de Nuestra Señora de La Estrella, bendecida el 7 de marzo de 1999 con el apadrinamiento de la Hermandad de la Estrella de Sevilla. Para la ocasión, la imagen fue especialmente vestida por M. Garduño.

       Sus reglas carecen de aprobación por encontrarse en proceso de adaptación a las nuevas normas dictadas por el Arzobispado para Hermandades y Cofradías. A pesar de ello, cuenta con la autorización eclesiástica pertinente para poder efectuar la salida procesional y funcionar como tal. Entre los cultos que rinde a sus sagrados titulares destaca un solemne Triduo celebrado en honor de Nuestro Padre Jesús en su Entrada Triunfal, el primer fin de semana de la cuaresma, y los desarrollados en el mes de María (mayo) en honor de Nuestra Señora de la Estrella.

       Debe ser reseñada la colaboración asistencial que presta para con el Asilo San Andrés, a cuyos ancianos sirve un desayuno en cuaresma y Navidad, amén de la compañía que indistintamente miembros de la Junta de Gobierno u otros hermanos rinden cualquier día del año a sus residentes.

       De los 650 hermanos que la integran aproximadamente, participan casi la mitad en el desfile procesional vistiendo el hábito nazareno consistente en túnica blanca y antifaz y cíngulo celeste inmaculado, portando gran número de ellos palmas, aunque los cercanos al misterio portan cirios. Es propósito de la actual Junta que los nazarenos que acompañen al misterio lleven palmas, destinando los cirios únicamente a los nazarenos que acompañen a la Virgen.